化学の解説

【アミドとは?】アミド結合の基礎知識とまとめ

化学系の人なら『アミド』という化学用語はどこかで習ったがあると思います。
しかし、習ってから時間が経っていたりして、いまいちアミドについて理解できていない方もいるとか思います。
この記事ではアミドについて、その全体像を基礎からわかりやすく解説したいと思います。

アミドとは?

アミドとは、そのままですが「アミド結合を持った化合物」のことを言います。
分子骨格の中にアミド結合を持つような化合物のことを、ザックリとアミドと呼びます。

ではアミド結合とは?

でもアミド結合って何ですか?

アミド結合とはR1-C(=O)-NR2R3で表される、以下のような結合です。

アミド結合の構造式

アミド結合
重要なのは、カルボニル基(C=O)炭素(C)に、窒素(N)が結合していることです。
アミド結合_強調
カルボニル基とは言いますが、R1水素でもOKと思われます。
水素の場合、正確にはカルボニル基ではなくアルデヒド基になりますが、例えばDMF(ジメチルホルムアミド)は、典型的なアミド化合物に分類されていますので。

カルボニル基またはアルデヒド基の炭素に窒素が結合した構造がアミド結合・・・

アミド結合の性質

アミド結合にはどんな性質がありますか?

①親水性がある

アミド結合は、電気陰性度の大きい酸素(O)窒素(N)が結合しています。
そのため極性が高く、それにより親水性が大きいという特徴があります。

②共鳴構造をとる

窒素上の孤立電子対(N:)はルイス塩基として働くことが知られていますが、アミドの場合その孤立電子対(非共有電子対)は共鳴構造に参加するため、本来の塩基性を発揮できません。

そのため、アミドの窒素には求核性がないです。

また共鳴構造のため、炭素-窒素結合は、やや二重結合性を帯びていると思われます。
(炭素原子と窒素原子の間の二重結合)

共鳴の基礎おさらい!
【有機化学】共鳴に関する基礎知識【共鳴構造とは?】有機化学ではアニオンやカチオン(やラジカル)の安定性に寄与するパラメータの一つに、『共鳴安定化』があります。 『この構造は共鳴構造を取...

③加水分解しやすい

アミド結合は、加水分解しやすい特徴を持ちます。(特に酸性アルカリ性環境下で。)
加水分解により、R1-COOH(カルボン酸)とR2R3NH(アミン)に変化します。

④その他:IRで同定が容易

IR(赤外分光)は非常にお手軽で情報量の多い分析装置なのでよく使われます。

アミド結合はIR分析で特徴的なピークをとるので、同定しやすい長所もあります。

化合物それぞれアミド結合周囲の環境が異なるため、ものによって若干ピーク波数は変わってきますが、1650cm-1ぐらいに特徴的な強いピークを取ります。

アミドの例

例えばどんなアミド化合物がありますか?

アミド結合を持った化合物には以下のようなものがあります。

N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)

DMFの構造式

DMF(N,N-ジメチルホルムアミド)
親水性疎水性の両方の性質を持ち、溶解力に優れることで有名な液体。
ポリマーなど多くの溶けにくい物質を溶かすことができる。(=良溶媒)
(もちろん、ものによっては溶かさない。)

有機合成などで色々な物質の溶媒として、使用される。
工業スケールで様々な用途で使用される場合がある。
比較的安価でもある。

尿素

尿素の構造式

尿素の構造式
尿素はカルボニル炭素の両サイド窒素2つが結合しています。
これもアミド化合物に分類されます。

R1-C(=O)-NR2R3の定義から、外れてはいないですね。

ε-カプロラプタム

ε-カプロラプラムの構造式

εカプロラプラム
環状
アミドです。
ε-カプロラプラムは工業的に重要なナイロン6の原料です。
これは、アミドが加水分解されやすいという性質を利用して、開環→重合(開環重合)を起こして高分子を合成しています。

ナイロン6は主に合成繊維の材料として使用されます。

ベンズアミド

ベンズアミドの構造式

ベンズアミド
窒素に結合したR2とR3が両方とも水素であるアミドの例です。

まとめ

アミドのまとめ!

よく化学の場で呼ばれる『アミド』とは、アミド結合を持つ化合物の総称であることを説明しました。
アミド結合とはR1-C(=O)-NR2R3で表される構造で、極性が高く親水的であり、共鳴構造を取ることによる塩基性の消失(窒素)加水分解しやすいなどの特徴があります。
また、アミドと一口に言っても、R1R2R3の種類によって様々な構造を取ります。

COMMENT

メールアドレスが公開されることはありません。 * が付いている欄は必須項目です